Peter, il protagonista del film, è da sempre uno che preferisce una cena romantica con la ragazza che un uscita di divertimento con gli amici. Decide di sposarsi (pazzo) con Zooey, la ragazza solare che ne ha conquistato il cuore.
Ma purtroppo, come spesso accade, è una ragazza piena di amiche con cui condivide la propria vita, ed arriva il momento di dover avere un amico, maschio, che possa essere il testimone alle nozze, ma lei non ne ha. Finalmente dopo molti appuntamenti un pò comici un pò tragici, ma alla fine riesce a trovare un gioviale pianificatore finanziario, un pò irresponsabile, che gli mostrerà il lato guadente e impulsivo della vita.
I presupposti per un film un pò fuori dagli schemi ci sono, come pure attori non troppo conosciuti, il protagonista interpretato da Paul Rudd, uno scalmanato e irriverente attore che ha avuto e sta avendo un discreto successo nelle commedie all’americana.
